Bazı aldehit türevlerinin İzoforondiamin (IPDA) ile oluşturdukları Schiff bazlarının sentezi, karakterizasyonu, biyolojik aktiviteleri ve kuramsal çalışmaları

Basit Öğe Kaydı
dc.contributor.advisorKaya, Yunus
dc.contributor.advisorYılmaz, Mete
dc.contributor.authorMemiç, Emin Berke
dc.date.accessioned2024-11-05T17:47:18Z
dc.date.available2024-11-05T17:47:18Z
dc.date.issued2023
dc.departmentBTÜ, Lisansüstü Eğitim Enstitüsü, Kimya Ana Bilim Dalıen_US
dc.descriptionLisansüstü Eğitim Enstitüsü, Kimya Ana Bilim Dalıen_US
dc.description.abstractSchiff bazları antibakteriyel aktiviteleri nedeniyle biyokimya alanında önemli bileşiklerdir. Schiff bazları aldehit veya ketonların birincil amin ile kondenzasyonu ile oluşurlar. Bu çalışmada 3-4 dihidroksisalisilaldehit, 5-bromosalisilaldehit ve vanilin aldehitlerinin izoforondiamin (IPDA) ile asidik ortamda reaksiyonu sonucu üç farklı L1((((5-amino-1,3,3-trimetilsiklohekzil)metil)imino)metil)benzen-1,2,3-triol), L2 ((((5-amino-1,3,3-trimetilsiklohekzil)methil)imino)methil)-4-bromofenol) ve L3 ((((5-amino-1,3,3-trimethilsiklohekzil)methil)imino)metil)-2 metoksifenol) Schiff bazı sentezlenmiştir. Sentezlenen ligandların karakterizasyonu deneysel ve teorik olarak FT-IR, UV-Gör. ve NMR spektroskopik yöntemleri kullanılarak gerçekleştirilmiştir. Sentezlenen ligandların teorik FT-IR, NMR, UV-Gör. spektrumları, HOMO-LUMO, bant aralığı enerjileri, MEP haritaları ve bazı fizikokimyasal özellikleri Gaussian paket programı ile DFT-B3LYP metodu ve 6-311++G(d,p) taban kümesi kullanılarak hesaplanmıştır. Aynı zamanda bu ligandların S. aureus ve E. coli bakterilerine karşı antibakteriyel aktivitesi deneysel olarak disk difüzyon metodu, teorik olarak moleküler docking metodu ile Autodock Vina programı kullanılarak incelenmiştir. FT-IR spektroskopisinde giriş maddeleri olan aldehitlerde bulunan 1650-1700 cm-1 bölgesinde bant gösteren v(C=O) gerilme titreşimlerinin yerini Schiff bazlarında bulunan ve 1600-1650 cm-1 bölgesinde bant gösteren v(C=N) gerilme titreşimlerine bırakması, 3000 cm-1 üstündeki aromatik v(C-H) gerilme titreşimlerinin ve 3000 cm-1 altındaki alifatik v(C-H) gerilme titreşimlerinin oluşması bileşiklerin sentezlediğinin kanıtlarındandır. 1H NMR spektrumunda 8-9 ppm ve 13C NMR spektrumda 160-170 ppm arasında gözlemlenen bant C=N grubunu temsil etmektedir. Deneysel ve teorik olarak elde edilen spektroskopik verilerin birbirleri ile uyumlu olduğu belirlenmiştir. Sentezlenen ligandların S. aureus ve E. coli bakterilerine karşı antibakteriyel aktiviteleri incelenmiştir. L3 ligandının bakterilerin bulunduğu agar üzerinde bölge oluşturduğu ve bu bakterilere karşı antibakteriyel etkinlik gösterdiği gözlemlenmiştir.en_US
dc.description.abstractSchiff bases are important compounds in the field of biochemistry due to their antibacterial activity. Schiff bases are formed by the condensation of aldehydes or ketones with a primary amine. In this study, three different L1(4-((((5-amino-1,3,3-trimethylcyclohexyl)methyl)imino)methyl)benzene-1,2,3-triol), L2(2-((((5-amino 1,3,3-trimethylcyclohexyl)methyl)imino)methyl)-4-bromophenol), L3(4-((((5-amino-1,3,3-trimethylcyclohexyl)methyl)imino)methyl)-2-methoxyphenol) Schiff bases were synthesized as a result of the reaction of 3-4 dihydroxysalicylaldehyde, 5-bromosalicylaldehyde and vanillin aldehydes with isophorondiamine (IPDA) in acidic medium. The characterization of the synthesized ligands were carried out experimentally and theoretically using FT-IR, UV-VIS and NMR spectroscopic methods. Theoretical FT-IR, NMR, UV-VIS spectra, HOMO-LUMO, band gap energies, MEP maps and some physicochemical properties of the synthesized ligands were calculated with Gaussian package program using DFT-B3LYP method and 6-311++G(d,p) base set. At the same time, the antibacterial activity of these ligands against S. aureus and E. coli bacteria was investigated using the disk diffusion method. Antibacterial activities were theoretically investigated by molecular docking method using Autodock Vina program. In FT-IR spectroscopy, the v(C=O) stretching vibrations, which show banding in the 1650-1700 cm-1 region in the aldehydes, which are the input materials, are replaced by the v(C=N) stretching vibrations in the Schiff bases, which show a band in the 1600-1650 cm-1 region, the formation of aromatic v(C-H) stretching vibrations above 3000 cm-1 and aliphatic v(C-H) stretching vibrations below 3000 cm-1 are the proofs that the compounds synthesized. The band observed in the 8-9 ppm region in the 1H NMR spectrum represents the C=N group. It was determined that the spectroscopic data obtained experimentally and theoretically were compatible with each other. Antibacterial activities of synthesized ligands against S. aureus and E. coli bacteria were investigated. It was observed that the L3 ligand formed a region on the agar with bacteria and showed antibacterial activity against these bacteria.en_US
dc.identifier.endpage80en_US
dc.identifier.startpage1en_US
dc.identifier.urihttps://tez.yok.gov.tr/UlusalTezMerkezi/TezGoster?key=a0OMTmEd_3mfOBxT8SiBTK-f-e87lqYl4YVZ3237RMDZwy1mCKahE_D_O5C251E4
dc.identifier.urihttps://hdl.handle.net/20.500.12885/3221
dc.identifier.yoktezid814858en_US
dc.language.isotren_US
dc.publisherBursa Teknik Üniversitesien_US
dc.relation.publicationcategoryTezen_US
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccessen_US
dc.snmzKA_20241105
dc.subjectKimyaen_US
dc.subjectChemistryen_US
dc.titleBazı aldehit türevlerinin İzoforondiamin (IPDA) ile oluşturdukları Schiff bazlarının sentezi, karakterizasyonu, biyolojik aktiviteleri ve kuramsal çalışmalarıen_US
dc.title.alternativeSynthesis, characterization, biological activities and theoretical studies of schiff bases derived from Isophoronediamine (IPDA) and some aldehyde derivativesen_US
dc.typeMaster Thesisen_US

Dosyalar

Koleksiyon

Lisansüstü Eğitim Enstitüsü Tez Koleksiyonu